De geschiedenis van de Grafschaft Bentheim gaat in historische zin terug tot het jaar 1050. In die tijd werd voor het eerst in oorkondes gewag gemaakt van de plaatsnamen in de Grafschaft. In de burcht van Bentheim zijn tegenwoordig nog de Romaanse bouwelementen zichtbaar, die verwijzen naar de vroege Middeleeuwen.

Stadsoprichtingen
Schüttorf is de oudste stad in de Grafschaft Bentheim. Graaf Egbert verleende de stad in het jaar 1295 stadsrechten. In de 14e eeuw werden meer steden gesticht langs de Vecht, zoals Nordhorn en Neuenhaus. Bad Bentheim daarentegen ruilde pas in de 19e eeuw de status van "vlek" in tegen die van "stad".

Handel in de Grafschaft Bentheim
Al in het jaar 1000 vormde het Bentheimer zandsteen het belangrijkste exportproduct van de Grafschaft Bentheim. De graven van Bentheim verleenden in die tijd handelaren, kooplieden en handwerkslieden bijzondere privileges, die hen vrijwaarden van belasting aan het huis van de graven. Deze belangrijke voorwaarden leidden er toe dat zelfs handelswaren uit verre landen als Rusland, Scandinavië, Engeland, maar ook uit de lakencentra Vlaanderen en Holland in de Grafschaft Bentheim terecht kwamen. In de 13e eeuw veranderden de koopmanhanzen in hanzesteden, waardoor de Grafschaft Bentheim meer en meer een bindend element ging vormen in de hanzehandel tussen Westfaalse steden als Münster en de Nederlandse steden in Overijssel. Belangrijke handelswegen voerden zowel per schip over de Vecht als met paard en wagen over straten.

De ontwikkeling in de veengebieden
Het noordwesten van de Grafschaft Bentheim bleef door de moeilijk toegankelijke moerasgebieden in zijn ontwikkeling sterk geremd. In de 19e eeuw ontstonden in de moerassen van de Niedergrafschaft weliswaar de eerste nederzettingen van kolonisten, maar toch was het leven van de mensen in het moeras uiterst eenvoudig en armoedig.

De eerste pogingen om de moerasgebieden infrastructureel te ontsluiten, werden georganiseerd in 1934. Er werden aan de linker zijde van het Kanaal Coevorden-Picardie kampen van de Rijksarbeidsdienst opgericht. Jonge mannen uit Sachsen en Bayern kregen het commando straten aan te leggen door het moeras. Het enige gereedschap: een blank gepoetste spade. In 1936 werden deze werkkampen opgeheven.

In hetzelfde jaar ontwikkelde de voor het moerasgebied verantwoordelijke overheid in Papenburg een plan voor een strafkamp voor de Niedergrafschaft. Bekende namen zijn Bathorn, Alexisdorf en Füchtenfeld. Deze werden, intussen meer aan de rechter kant van het Kanaal Coevorden-Picardie, 1938 gerealiseerd. Toen de oorlog uitbrak kwamen in 1939 de eerste krijgsgevangenen uit Polen, later ook Nederlanders, Fransen, Russen en Italianen naar het kamp. De gevangenen werden hoofdzakelijk in bedrijven in de Grafschaft Bentheim (textielindustrie) en op boerderijen, maar ook voor werk in het moeras ingezet.

Pas na het stichten van de Bondsrepubliek Duitsland in het jaar 1949 konden voor het eerst middels het "Emslandplan" voldoende financiële middelen beschikbaar worden gesteld voor de infrastructurele ontsluiting van de moerasgebieden. In delen van de voormalige krijgsgevangenkampen ontstonden kolonies voor vluchtelingen en asielzoekers.